En Octobre 1998, Believe sort dans les bacs. Le single devient immédiatement un énorme succès qui se classe n°1 dans 23 pays et se vend à plusieurs millions d'exemplaires en quelques mois. A 53 ans, Cher est une nouvelle fois à la tête des charts et signe là son plus grand hit. La chanson détrône My Heart Will Go On, la B.O. de Titanic et devient le single le plus vendu de l'année 1999.
Viennent ensuite les singles Strong Enough, All Or Nothing et Dov'è l'Amore qui restent au top des meilleures ventes pendant plusieurs mois. En Janvier 1999, elle chante The Star-Spangled Banner, l'hymne américain, lors du Superbowl et peu après elle tient la vedette des VH1 Divas Live aux côtés d'Elton John, Faith Hill, Mary J. Blige, Brandy et son amie Tina Turner. En novembre, le best-of The Greatest Hits sort et se classe directement dans le top 5. Puis en Juin 1999, Cher se lance dans une tournée marathon; le Do You Believe? Tour fait sold-out partout en Europe et aux États-Unis et dure jusqu'en mars 2000. Les VHS et les DVD du concert filmé au MGM Grand de Las Vegas s'arrachent et les récompenses pleuvent de toutes parts pour la star.
En Allemagne, elle reçoit son second ECHO Award et devient ainsi, avec Madonna, la seule artiste féminine à posséder deux fois cette récompense. Elle apparaît une nouvelle fois au cinéma en 1999 dans Un Thé Avec Mussolini, un film de Franco Zeffirelli avant de retourner à la musique en 2000 avec un album aux antipodes de Believe.
En novembre 2000, elle publie sur internet l'album Not.com.mercial. Composé en 1994 en France alors qu'elle était invitée à séjourner dans un château de Bordeaux; l'album montre un côté plus sombre de l'artiste et ses premiers pas dans l'écriture de chansons. Le magazine Rolling Stone dit de Fit To Fly (extrait de Not.com.mercial) qu'elle est "la meilleure chanson de Cher".
En novembre 2001, Warner lance en grande pompe l'album Living Proof, précédé du single The Music's No Good Without You. Devenue blonde pour la promotion de ce nouvel opus, Cher parcourt le monde pour la promo du disque, produit par l'équipe derrière le succès de Believe. L'album est une déception en Europe en comparaison avec ce dernier mais remporte un grand succès aux États-Unis où 2 singles, A Song For The Lonely, Different Kind Of Love Song sont d'abord exploités, le dernier reçoit un Billboard Music Award. Un troisième single sort en 2004, Love One Another, qui reçoit un Grammy Award.
Le succès de l'album incite Cher a repartir en tournée mondiale, deux ans seulement après le Believe Tour. Le Living Proof - Farewell Tour débute en 2002, la diva annonce qu'il s'agit de sa dernière tournée mondiale. Le projet est colossal avec d'incroyables jeux de lumières, une époustouflante mise en scène et pas moins de 12 changements de costumes par concert. Prévue pour 54 dates, la tournée affiche complet tous les soirs et les promoteurs ne cessent de rajouter des dates. Cher se produit à travers tous les États-Unis (seul l'Alaska et Hawaï ne sont pas visités), en Europe, en Australie, au Mexique, au Canada et en Russie. Alors qu'elle enchaîne les concerts, elle tourne aux côtés de Matt Damon et Greg Kinnear dans Stuck On You, une comédie des frères Farrelly. Elle y accomplit un numéro d'autodérision très remarqué en interprétant une Cher méchante et prétentieuse qui asseoit sa réputation de croqueuse de jeunes hommes en couchant avec Frankie Muniz, le héros de la série Malcolm.
En Avril 2005, après 3 ans de tournée, 325 dates et plus de 250 millions de dollars de recettes, Cher met un terme à sa tournée d'adieu en grande pompe à Los Angeles, sur la scène du Hollywood Bowl, où elle avait débuté avec Sonny 40 ans plus tôt. Le Living Proof - Farewell Tour devenu le Never Can Say Goodbye Tour[10] entre dans le Guiness des records en tant que tournée la plus longue et la plus rémunératrice jamais effectuée par une artiste féminine. Le DVD du concert se classe n°1 des meilleures ventes et reste dans le top 10 pendant pas moins de 28 semaines.